Excéntrico, dentro y fuera del set

En la época en que James Dean vivió su fugaz estrellato, los estudios de Hollywood se encargaban de digitar no sólo las carreras profesionales de sus astros, sino también sus vidas privadas. Por eso, solían preparar para sus actores, romances con despampanantes señoritas, que en muchos casos servían para despejar cualquier duda acerca de la orientación sexual de las estrellas. James Dean fue un rebelde también en este aspecto. Aparte de su frustrado noviazgo con Pier Angeli, sus compañías femeninas no fueron precisamente convencionales. Eartha Kitt era una actriz y cantante afroamericana, en épocas en que las amistades interraciales no eran moneda corriente. Maila Nurmi era una exótica actriz, conocida por sus apariciones en televisión rigurosamente vestida de negro y maquillada de blanco, lo que le valió el apodo de "Vampira".
Dean vivió con Jack Simmon, un aspirante a actor, gay, durante el rodaje de "Rebelde sin causa", aunque ninguna de las biografías del astro afirma que existió entre ellos una relación sentimental. Sí parece haber más indicios que lo vinculan con Roger Brackett, quien era publicista; esto ocurrió en los años en los que Jimmy aún no había saltado a la fama.
Aunque en aquellos años nadie se atrevía a preguntarle abiertamente a una estrella si era gay, Dean volvió a sacudir los esquemas al declarar en una entrevista: "¿Si soy homosexual? Bueno, no voy por la vida con una mano detrás de la espalda".