A la conquista de la mejor amiga

Para Tom (Patrick Dempsey), la vida es maravillosa. Es sexy, triunfador, tiene éxito con las mujeres y sabe que siempre podrá confiar en su mejor amiga, la encantadora Hannah (Michelle Monaghan). Todo va bien hasta que Hannah se va seis semanas a Escocia por trabajo. Tom se da cuenta de que su vida está vacía sin ella. Así que decide proponerle matrimonio en cuanto ella vuelva... pero queda impactado cuando se entera de que Hannah ya se ha comprometido. Cuando ella le pide a Tom que sea su padrino, él acepta ocupar ese papel... pero sólo para poder seducir a Hannah, detener la boda, y buscar una nueva oportunidad para su objetivo.