Los cinco jefes de Gobierno que tuvo la Ciudad de Buenos Aires desde 1996 a la fecha atravesaron dificultades políticas adversas y que marcaron sus vidas políticas, en mayor o menor medida. Lo cierto, frente a los hechos, es que gestionar la ciudad expone a sus funcionarios a un padecimiento político.
En 1996 asumió Fernando de la Rúa convirtiéndose en el primer jefe de Gobierno porteño, tras adquirid la ciudad statuts constitucional con la reforma de 1994 (ver "Todo nació...."). El radical llegó al Gobierno de la mano de la Alianza. Como alcalde porteño construyó una imagen de político moderado y honesto, de impecables convicciones democráticas y buen gestor, que mantuvo hasta el final, cuando el 9 de diciembre de 1999 entregó la gobernación de la Ciudad Autónoma a su segundo, Enrique Olivera.
De la Rúa no recibió ninguna denuncia en su contra; su gestión tampoco generó más problemas en la Ciudad. Fue prolija pero muy "light". Luego llegó a la Presidencia de la Nación y la crisis y el caos político lo obligaron a huir en helicóptero de la Casa Rosada; una imagen que recorrió el mundo.
Olivera asumió el cargo según lo dispuesto por la Constitución de la Ciudad de Buenos Aires, sancionada en 1994. En las elecciones celebradas en 2000 decide no presentarse para una reelección, pero se presenta como candidato a diputado de la Legislatura porteña, resultando electo. En octubre de 2000, Olivera es designado por De la Rúa presidente del Banco de la Nación Argentina (BNA), renunciando a su banca. Su perfil fue el de un profesional idóneo y capacitado, lo que le permitió ocupar cargos gerenciales en importantes empresas argentinas. En diciembre de 2001 renunció a su cargo en el BNA, arrastrado por el desgobierno de De la Rúa.
Un incendio fatal
Aníbal Ibarra, abogado y político, se desempeñó como jefe de Gobierno de la Ciudad al ser electo por votación directa. Gobernó desde el 7 de agosto de 2000 al 10 de diciembre de 2003 y desde esa fecha hasta su destitución mediante un juicio político, el 7 de marzo de 2006, habiendo estado suspendido en su cargo desde noviembre de 2005. Todo comenzó en 2004, cuando la Ciudad sufrió una de sus mayores tragedias. El 30 de diciembre se produjo un incendio en el local "República Cromagnon", que causó 193 muertos y 1.432 heridos. Este hecho produjo, además, una investigación para determinar la responsabilidad política de Ibarra. Las consecuencias de esa tragedia se siguen discutiendo hoy en la Justicia. En las protestas populares que se reiteran cada tanto, los manifestantes siempre recuerdan a Ibarra.
El cuestionado funcionario fue reemplazado por el vicejefe de Gobierno, Jorge Telerman, entre marzo de 2006 y diciembre de 2007, en una gestión que transcurrió en silencio. Intentó llegar por los votos a la jefatura de Gobierno y fracasó.
El 10 de diciembre de 2007, Mauricio Macri asumió el cargo, luego de vencer en el balotaje al binomio "K" Daniel Filmus-Carlos Heller. Además de la campaña en contra del kirchnerismo -como los "acampes ilegales" en terrenos públicos y privados-, el ex presidente de Boca Juniors soporta causas judiciales. Es investigado por una denuncia por "escuchas ilegales". Macri reconoció que hubo errores propios en torno al escándalo, por lo que debió echar a dos jefes de Policía. El caso sigue abierto en la Justicia, mientras Macri busca, por estos días, la reelección en el cargo.